[nitelychos]

    CH₃                                               CH₃
     |                                                    |
  I-C-H                + NaCN              CN-C-H            +      I^-
     |                                                    |
HO-C-H                                           OH-C-H
     |                                                    |
     CH₃                                               CH₃

i have sneaky suspicion that after the CN takes the place of I it switches around to the back of the carbon chain but thats as far as i can get.

[discodermolide]

   CH₃                                               CH₃
     |                                                    |
  I-C-H                + NaCN              CN-C-H            +      I^-
     |                                                    |
HO-C-H                                           OH-C-H
     |                                                    |
     CH₃                                               CH₃

i have sneaky suspicion that after the CN takes the place of I it switches around to the back of the carbon chain but thats as far as i can get.

You get backside attack in Sn2 displacements, in your case you don't define the stereochemistry. But the CN will end up on the opposite side to the I.